У 1987 році Сіетл Суперсонікс вибрав Піппена в першому раунді драфту НБА та обміняв його в Чикаго.16 травня 2024 р.

не привертав особливої ​​уваги як студентський баскетболіст. Він має солідну кар’єру в Університеті Вандербільта, набираючи там у середньому 17,5 очка, 4,3 передачі та 1,6 перехоплення за гру протягом трьох сезонів, але він не вважався повсюдно законною перспективою драфту НБА.

Початок кар'єри (1987–1990). Спостерігаючи за Піппеном перед драфтом НБА 1987 року, «Чикаго Буллз» уклали обмін з Сіетл Суперсонікс що відправило Піппена, обраного п’ятим у загальному заліку, до Буллз в обмін на восьмий вибір, Олден Полініс, і майбутні варіанти вибору на драфті.

Переїзд до Х'юстона був багато в чому фінансове рішення для Піппена, якому допомагав Краузе в спробі нарешті заробити на кар'єрі в Залі Слави. Замість того, щоб підписати чотирирічну угоду з новою командою на 45 мільйонів доларів, Піппен уклав п’ятирічний контракт із «Чикаго» на 67 мільйонів доларів, перш ніж його обміняли до «Х’юстона».

27 вибрати 27 обраний на драфті НБА 1986 року, зіграв свою першу гру в НБА за «Детройт Пістонс».

Мемфіс Гріззліс (2024–дотепер) 16 січня 2024 року Піппен підписав двосторонній контракт із «Мемфіс Гріззліс».